2008 के आसपास शुरू हुए पुरस्कार के बिना, टोटेनहैम ने इस सीज़न में फ़्लैटवेयर में अपने दो व्यावहारिक शॉट्स में से एक को गायब होते देखा है। डेविंसन सांचेज़ मुख्य खिलाड़ी थे, जिन्होंने सजा शूटआउट में स्कोर करने में लापरवाही की, क्योंकि मंगलवार को 1-1 की बराबरी के बाद दूसरे दौर में टोटेनहम को स्पॉट किक पर फुलहम से 5-3 से हार का सामना करना पडा,
ब्रिटेन के शीर्ष समूहों के विपक्ष में प्रवेश करने से पहले ही स्पाइक्स निकाल लिए गए हैं। इस सीज़न में यूरोप में प्रतिस्पर्धा करने वाले हेड एसोसिएशन क्लब तीसरे दौर तक एसोसिएशन कप में नहीं खेलते हैं।
2005 में एसोसिएशन ग्रिम्सबी को अपमानजनक हार के बाद से टोटेनहम पहली बार दूसरे दौर में हार गया है। उन्नीसवें क्षण में मिकी वान डी वेन के अपने लक्ष्य ने फुलहम को आगे कर दिया, इससे पहले कि ब्राजील के स्ट्राइकर रिचर्डसन ने 56वें मिनट में एक एडजस्टर को आगे बढ़ाया। शूटआउट में, कोलंबिया के सांचेज़, जो पिछले सीज़न में कुछ टोटेनहम प्रशंसकों के विश्लेषण का विषय थे, उनके प्रयास को फ़ुलहम के गोलकीपर मारेक रोडक ने अपने समूह की तीसरी सजा से बचा लिया था। केनी टेटे ने टिमिड केबिन में फ़ुलहम के लिए सुरक्षित स्पॉट किक पर बदलाव किया।
टोटेनहम, बायर्न म्यूनिख में अपने संक्रमण के बाद हैरी केन के बिना अस्तित्व के आदी हो रहे हैं, वर्तमान में इस सीज़न में प्रतिस्पर्धा करने के लिए हेड एसोसिएशन और एफए कप हैं, और एसोसिएशन एंज पोस्टेकोग्लू में एक अन्य पर्यवेक्षक के साथ एक समूह के लिए एक बड़ा दूरस्थ मौका दिखता है। उस समय, पोस्टेकोग्लू को फुलहम के खिलाफ कमजोर सेटअप को संभालने के लिए कुछ विश्लेषण का सामना करना पड़ सकता था – बोर्नमाउथ के खिलाफ शनिवार की 2-0 की जीत के बाद रिचर्डसन और वान डी वेन मुख्य दो खिलाड़ी थे – भले ही एसोसिएशन कप केवल एक में से एक हो पुरस्कार के लिए कुछ असाधारण खुले दरवाजे,
पांच चीफ एसोसिएशन समूह मंगलवार को कहीं और निचले-एसोसिएशन प्रतिद्वंद्वियों के खिलाफ गड़बड़ी से दूर रहे, ब्रेंटफोर्ड शूटआउट में 3-0 से जीतकर न्यूपोर्ट प्रांत से आगे बढ़ गया। खेल 1-1 से बराबरी पर समाप्त हुआ, न्यूपोर्ट ने ठहराव समय के छठे क्षण में समायोजन किया।
प्रीशियस स्टोन रॉयल रेजिडेंस ने 2-0 से पिछड़ने के बाद दूसरे स्तर के प्लायमाउथ में 4-2 से जीत हासिल की, जिसमें जीन-फिलिप माटेटा ने 22 मिनट में फुल गो-अराउंड स्कोर किया। कैसल ने 58वें मिनट से लेकर पांच मिनट के अंतराल में तीन गोल किए और समूह का नेतृत्व करना शुरू किया|